O vídeo foi dirigido por Nicholas Brandt (também diretor dos clipes Earth Song e Stranger In Moscow). No videoclipe da canção, Michael está em uma floresta, mais precisamente sentado em um toco de árvore, vestindo roupas que lembram as vestes de crianças pobres. A câmera se desloca das árvores para o céu onde crianças navegam em navios que flutuam entre as nuvens rumo a lua. A temática é baseada no conto de Peter Pan. A história faz uma referência a imaginação das crianças que as permitem voar, e Michael como perdeu sua infância não consegue. O vídeo foi ambientado no Sequoia National Park, nos arredores da cidade de Los Angeles, estado da Califórnia. O vídeo de Childhood tem 4:27 minutos e é completamente diferente do estilo de clips que consagrou Michael, porém não deixa de ser interessante. No vídeo não aparece nenhuma sequência de dança, fato que ele repetiria mais tarde no videoclipe de You Are Not Alone. O elenco conta com participações dos atores mirins do filme Free Willy 2, Jason James Richter e Francis Capra.