O enredo de "Hollywood Tonight" traça o percurso de uma jovem mulher que chega a Hollywood saída de uma pequena cidade americana para seguir o seu sonho de ser uma estrela. Embora sua ambição seja se tornar uma dançarina reconhecida, a história dela representa a luta de cada artista ou músico para que seu trabalho seja reconhecido no mundo.

Wayne Isham, que dirigiu o vídeo de Michael Jackson "You Are Not Alone", retorna a um dos locais onde ele filmou com Michael em 1995 - o Teatro Pantages, perto da esquina famosa de Hollywood e Vine, que serviu como um farol para pessoas atraídas pelo sonho de estrelato. No novo vídeo, o Teatro Pantages é mais uma vez o cenário para um clipe de Michael, mas desta vez o lado de fora do teatro é que ganha o destaque para uma "flash mob" de dança.